长得像婴儿一样可爱的里包恩（西萩五十铃配音），真实身份其实是令人闻风丧胆的意大利黑手党杀手。他奉彭格列的第九代老大的命令，来到日本寻找彭格列的第十代老大沢田纲吉（国分优香里配音），并把他培养成合格的接班人。沢田纲吉外号废柴纲，就读于并盛中学一年A班，全科成绩平均17.5分，跳马只能跳三层，单杠向上翻转也不会，无论做什么事都不行的废柴。里包恩行为搞怪过激，让一向邋遢不求上进的纲头疼不已。但是里包恩通过必死弹，竟然让并盛中学的偶像笹川京子（稲村优奈配音）对一直默默无闻的纲产生了好感。纲慢慢开始接受里包恩的改造，过起了欢乐和恐怖的生活，并向黑手党首领一步步迈进。

告别了多灾多难的初中时代，升入高中的宇佐和成（井口佑一配音）下定决心度过平稳安和的三年，并与一名清纯温柔的少女共享难得的青春时代。在学校图书馆，宇佐偶然邂逅专心读书的前辈河合律（花泽香菜配音），不禁心思荡漾。恰逢此时，宇佐的父母调动工作，为了能够自由生活，他计划入由河合住子（小林沙苗配音）担任管理员的河合庄，结果却遭遇了小学时代的变态同学城崎（四宫豪配音）、男人缘超级差的锦野麻弓（佐藤利奈配音）和调皮腹黑女渡辺彩花（金元寿子配音）。原打算从怪人世界逃脱，当得知小律也在此居住时，他却身不由己地留了下来。充满未知的青春时代，笑与泪共存的故事就此上演……本片根据宫原琉璃的漫画改编。

赌博的绝对规则，那就是，在一决胜负之后，会存在胜者与败者。胜者获得财富与荣誉，败者则被盖上落伍者的烙印，品味绝大的丧失，直到决出胜负为止的静寂当中，本能被挑起，欲望到达恍惚的境地。在资本主义的社会中，这正是人生的残酷缩影。为何人们要背负风险，被世界夺走心灵呢？这份疯狂的前方，人们所注视的事物是——让存在于现代社会的阶级制度崩溃！