电影导演寅成跟编剧允珠早就暗生情愫。美娜, 是现居日本的寅成的前女友，因為需要回韩国找新闻材料而主动联络寅成, 并希望安排一起去江陵，允珠却不知道。就在江陵的小村屋, 寅成尝试挽回美娜, 但她不想接受并选择离开。在只有寅成一人的小屋中, 寅成便叫允珠过来江陵陪他。可是, 当他在巴士总站见到美娜跟允珠一起出现, 他编了个谎话, 试图让两个女人分别都留在他身边。《颠倒靠近的两人》用一个轻松的喜剧方式, 来看这个男人如何在玩弄两段关系的过程中让自己陷入困境, 作茧自缚。导演曹圣奎, 曾拍过好几部爱情轻喜剧, 包括《美味人生》《圣巴巴拉》和《如果我告白的话》。

影片讲述了母亲去世后，独自养猫居住的女人和隔壁的男子陷入爱河时发生的事情。

正宇是个音乐总监，被好友背叛欠债，债主上门夺走他看得比性命还珍贵的吉他。穷困潦倒之际，正宇获得一份工作机会，因而结识广告制作人秀敬。工作狂秀敬和个性浪漫的正宇价值观不同、行事作风迥异，两人处处针锋相对，却在相处后发现彼此有不少共同兴趣，如美酒、音乐、及圣塔芭芭拉，因而渐渐产生好感。

发生在济州岛宾馆的爱情故事。

“现代”和“珉珠”是一对性伴侣，他们认为他们的关系会随着一个人结婚而结束。

结婚这条路，要不要再试试？！除了户口本上写着“离婚”二字外，景浩也算是完美（？）的男人，有一天自己爱惜的后辈，电影导演玄秀出现在了自己的面前，让其原本孤单却顺遂的人生开始产生了变化。玄秀就像创作电影剧本意图重写景浩的人生，一场所谓的“再婚计划”就此拉开帷幕！这个缺乏判断力、耐力和记忆力的男人遇到了想要共度人生第二幕的女人！一个让人难以捉摸，让景浩挠心挠肺的“城山浦”，一个性格跳脱，总是刺激景浩好奇的“恩静”，她们之中究竟是否有他命中注定的女人？！一场真实的“再婚”技术战就此打响～...