高进（黎明）在同师父千王靳能（钟景辉）学过将近10年技艺后，熟练掌控一切千门技巧，加上与靳能的女儿靳轻（梁咏琪）情投意合，17岁的他可谓春风得意，为了与靳轻风风光光的成婚，他答应靳轻将事业推向高峰，决定参加在澳门举行的新一届“赌神大赛”。 令他没想到的是自己会马失前蹄。高进大赛中被靳能出卖，虽因爱慕他的细七（袁咏仪）与好友龙五（陈小春）伸手相助得以侥幸保命，却也几乎成为废人。在细七的精心照料下，高进奇迹般痊愈，晓得了事情的真相，同时发现多年前父亲死的真正原因，新仇加旧恨促使他振作，决意与师兄高傲（吴镇宇）及靳能在赌桌上再战生死，取回属于自己的东西。

8年前Yan进医院割盲肠时遇到了Joe（郑伊健 饰）与Jim（陈小春 饰）两位医生，都给她留下了深刻的印象，也是她决心成为医生的缘故，她更打算嫁给他们其中一个。当她进入他们所在的医院当医生的时候，发现Jim变成了一个市侩、没有责任心的医生，Joe更因为不满现今的医疗管制而不当医生了。Yan失望之余决定要把他们拉回原来的职位，继续做一个有责任感的医生，Yan的热诚确实使一众医护人员改变不少。

被弃置在百货公司内的婴孩长大后，成为超级购物狂方芳芳（张柏芝），因为无法控制自己的购物欲望，方芳芳陷入经济困境，而更要命的，是她因此连番失业，痛定思痛之后，她决定去看精神科医生，不想这个非一般的精神科医生李简仁（刘青云）有选择恐惧症。看病过程中，李简仁的护士早产，方芳芳协助保下母子平安，因此获得工作，但条件是要帮李简仁解决选择问题。不久方芳芳遇上同她一样患有购物狂症状的何穷富（陈小春），建议其看心理医生，但何穷富生性吝啬嫌医生费贵，方芳芳只好充当医生帮他治疗。 方芳芳正为信用卡债务苦恼之际，发现何穷富与李简仁都是香港大富豪，而与此同时，他们两个又同时约会她，令她如在梦中同时应答了两个约会。

1950年，咏春派一代宗师叶问（黄秋生饰）与妻子张永成（袁咏仪饰）带同儿子叶准到澳门生活，继而到香港谋生。一次较量，梁双（洪天明饰）甘拜下风，并拜叶问为师。其后，叶问先后收了李琼（蒋路霞饰）、陈四妹（钟欣桐饰）、邓声（陈小春饰）、汪东（周定宇饰）、吴赞等人为徒。但最瞩目是与红颜知己珍妮（周楚楚饰）一段鲜为人知的事迹。汪东与吴赞好斗，四处与其他门派“讲手”，经常需要叶问调解。某夜，工友们与梁双在天台开会起冲突，叶问出手制伏众人。另一方面，邓声沉迷名利，与贪污警员同流合污。叶问向邓声晓以大义，邓声终暗中协助因引发警民冲突而被捕的李琼获释。1959年，九龙城寨由江湖中人地头龙（熊欣欣饰）统领，经营不良勾当。邓声答应暗助魏霸天（卢伟光饰）的狮队胜出，好让地头龙操控比赛结果。比赛当天，魏霸天偷袭吴忠（曾志伟饰），叶问出手救助吴忠，击败魏霸天。叶问与吴忠成了莫逆之交。

和义盛坐馆火水（方中信饰）在筛选马仔后备军时，被一个开餐馆的厨师火腩（陈小春饰）所吸引，后者做的叫花鸡味道鲜美，令他难忘。从此，他对火腩特别照顾，委以重任。找到了保护伞的火腩可以继承祖业，跟妻子（叶璇饰）夫唱妇随经营义盛小馆，并盘算让儿女进入名校就读。正在此时，金融危机来临，方中信遇到困难，堂主之位不保，此时他希望能够让火腩做接班人，稳定军心。然而，和义盛开山祖师后人十三妹（余安安饰）却力荐刚出狱的儿子燕子文（郑伊健饰）出任堂主之位。于是，两个本不想做堂主的后起之秀被架上了PK台。火腩只想安心经营自己的饭店，而燕子文则希望进入大学进修，无心恋战的两人将面临一场怎样的对决呢？

东升社在老大骆驼的重整下声势日盛，而洪兴社在蒋天生（任达华饰）的管理下亦蒸蒸日上。两个帮派暗中有不少争斗，但表面上两个帮派仍和和气气。东升社的乌鸦（张耀杨饰）野心极大。他在东升社的最大势力所在地荷兰阿姆斯特丹市枪杀蒋天生，再嫁祸于陈浩南（郑伊健饰）。洪兴社的众人都以为陈浩南勾结外人杀死了蒋天生，派出大飞追杀陈浩南，陈浩南侥幸逃脱。乌鸦见骆驼病重，乘机将其杀害，顺利坐上了东升社老大的位置。乌鸦准备为骆驼举办一场风光大葬。葬礼当日，各路江湖人马齐聚灵场，浩南、山鸡（陈小春饰）亦出现了…

在三联帮有杰出表现的山鸡（陈小春饰）即将迎娶日本帮派山田组的头目草刈一雄（千叶真一饰）的女儿菜菜子（安雅饰）。身为好友的陈浩南（郑伊健饰）及一众香港的黑帮头目也到日本出席了山鸡的婚礼。三联帮帮主的儿子雷复轰是个有能之士，对父亲的帮派事业毫无兴趣。山鸡成了他心中继承位置的最佳人选，却遭到了同是帮内头目的忠勇伯的反对，他决意要与山鸡争取帮主的地位。两人明争暗斗，忠勇伯这时被袭击了，他认定山鸡指使了人攻击他。俩人再次因为有关政府的方案而互相对立，帮派内讧。山鸡除了事业上的不如意，妻子菜菜子更被父亲手下强奸了。山鸡正处在水深火热之中，陈浩南前往台湾助山鸡一臂之力，雷复轰却为了帮内团结要把让忠勇伯当帮主。忠勇伯竟在这个时候被杀了，山鸡再次被嫌疑……

曾经号称“柔道小金刚”的司徒宝（古天乐饰），曾是一名高手，如今放弃了柔道，已沦落成债务缠身、嗜赌酗酒的堕落混混。新一届的柔道冠军Tony（郭富城饰）慕名而来，直指司徒宝挑战，试图一较高下。宿敌辣手李阿刚（梁家辉饰）又因当年一场未完的比赛，也找上门来要和司徒宝决一雌雄。结果Tony和司徒宝成为好友，台湾来的靓女小梦（应采儿饰）一心想当歌星，却险遭暗算，为实现理想屡吃尽苦头的也希望司徒宝能重燃斗志，但真正令其发愤的却是年迈师傅（卢海鹏饰）的战死。到底是有什么隐痛让司徒宝自甘沉沦？重寻对柔道信心和热爱的他，是否能够打败对手？

公演结束后，邀请《披荆斩棘 第二季》的嘉宾们来到练歌房，通过各类趣味挑战项目集齐“音符”，解锁福利。

本来是重案组沙展的朱华标（刘青云饰）因殴打上司被处分调往冲锋队。成为麦兜（张达明饰）、Apple（李绮红饰）、大丹、饭焦（陈小春饰）几人的上司，但朱华标却与饭焦常常发生矛盾。此时，重犯教授与小鸟成功从狱中逃脱，更想在闹市中枪杀国际刑警，华标不管上司及同事的反对而奋力追捕，就算最后他们一组人成功将教授抓获。一天他们在巡逻时，华标收到消息这群罪犯要到国际刑警的总部偷取九千万的赃款，华标正欲前往，但他们本身就有任务在身，饭焦便极力反对华标的行动……